要是说起和曹军的关系来，张飞乃是蜀汉之中和曹家关系最深的，他娶得老婆乃是夏侯氏一家的人，是夏侯渊和夏侯惇的侄女，算起来也是曹操的侄女。张飞乃是夏侯氏的姻亲，也算是曹操的亲戚了。以前张飞跟着刘备混名声不显，张飞迎娶夏侯氏的手段也不咋地（建安五年，时（夏侯）霸从妹年十三四，在本郡，出行樵采，为张飞所得。飞知其良家女，遂以为妻，产息女，为刘禅皇后。），再加上两家又是敌人，所以夏侯氏和张飞才没有认下这个亲戚。
但是现在张飞跟随刘备一路南征北战，已经成长成了当世最顶尖的战将，威震天下功勋赫赫，已经不再是以前初出茅庐的大小伙子了。若是现在张飞跟随刘备投降曹操，凭借张飞的战力以及姻亲关系，曹操定然会重用张飞。当然这也是刘备为何之前留下张飞，现在又要带着张飞一起投降的原因之一，毕竟夏侯渊和夏侯惇乃是曹氏重将，若是张飞表示投降的话，城下众将定会给夏侯渊和夏侯惇一些面子，最起码不会在这里偷偷把刘备给处决了。
可是张飞虽然明白这个道理，但是张飞终究还是那个刚烈血性嫉恶如仇的英雄豪杰，到了现在这个局面，他也已经明白了刘备的心意。所谓为了保全自己的性命，不想自己为他去送死，只不过是刘备的托词而已。只是到了现在这个地步，再说这些已经没用了。
张飞想想自己兄弟三人初出茅庐桃园结义的时候，那是何等的意气风发，为了拯救天下黎民百姓，先是一路南征百战覆灭黄巾，又一路南征北战和天下豪杰争雄，那时的日子虽然艰苦一些，但是自己兄弟三人同心协力，那是何等的痛快！可是现在二哥已经身死，大哥竟然想投降杀死二哥的仇敌，张飞一时之间有些无语凝噎起来。
张飞知道刘备主意已定，自己再做劝说也是枉然，再加上刘备做了这么多年他的大哥，他心中也不想刘备就这么死去。张飞心中即是悲苦，又是茫然，极度矛盾，张飞微微的摇了摇头，然后握紧了自己手上的丈八蛇矛，心中也渐渐的拿定了主意。
张飞退后几步对刘备躬身一拜，然后说道：“大哥既然已经做出了决定，那我便也不再劝说大哥了。只是二哥刚刚身死，我张飞没有大哥的心胸气度，实在是没有办法投靠杀死二哥的仇敌，否则到了九泉之下，也实在是难以面对今日死去的将士。今日一别，恐怕你我今世再也难以相见。我张飞并不后悔和你跟二哥做兄弟，只是有一个问题想问大哥，当年桃园结义，不知大哥的誓言有几分是真心实意？”
张飞说完之后，再次对刘备躬身一拜，提起一个云梯便向着城外扔了出去。云梯稳稳的靠在土墙和地面之上，张飞提起丈八蛇矛噔噔噔噔的顺着云梯下去，然后看向自己前方密密麻麻的曹军军阵，大喝一声：““我乃燕人张翼德！谁敢与我决一死战？”
张飞现在已经心存死志，现在下城不过就是所求意思而已。张飞喊完之后，也不待曹军反应，便倒提着长矛向着曹军冲杀了过去。张飞虽然勇猛无敌威震天下，但是现在曹军有数员大将、数千铁骑，曹军众将士看着张飞一人下城，还敢如此挑衅，也都是心中大怒。张飞虽然是夏侯家的女婿，夏侯惇等人也有收降张飞的意思，但是现在也只能先锉一挫张飞的锐气了。夏侯惇向前一指，一个曹军百人队便向着张飞冲杀了过去。
曹军铁骑和张飞很快便碰撞在一起，张飞虽然力战了很长时间，但是刚才也已经休整了一些时间，体力已经恢复了一些。张飞顺势捅下两个曹军骑士，猛地窜上战马，有了马匹的助力之后，张飞拼杀的更加凶猛了起来。张飞现在就是为了送死，出手就是一副以命搏命的打法，曹军一时之间便被张飞捅下了二三十人。但是这些曹军将士毕竟是沙场精锐，看到自己一个百人队，竟然死了这么多人，还奈何不得一个精疲力尽的张飞，心中的火起也都冒了出来。
曹军将士也开始一副以命搏命、以伤换伤的打法，张飞虽然武艺超群，但是力战到现在本来就已经精疲力尽，经过刚才的交战之后，刚缓过来的气力也都消耗一空，面对曹军的战法，张飞也顿时有些不支了起来。虽然又杀伤了曹军十余人，但是身上也受创十余处，已经将近油尽灯枯。
夏侯惇看到张飞这副模样，知道张飞已经撑不下去了，这才令人鸣金收兵，曹军百人队虽然有些不甘，但是也不敢违抗军令，只能摆脱战圈退了下去。夏侯惇这才打马上前打量起了张飞，只见张飞燕颔虎须，豹头环眼，虽然张飞现在已经完全失去战力，但是从他双眼之中仍能感受到逼人的杀气，不愧是名震天下的英雄豪杰！
夏侯惇心中暗赞了几声，然后开口说道：“我乃曹公麾下大将夏侯惇，夏侯涓乃是我的侄女，现在刘备已经全军覆没，难逃兵败身死的结局。而且看样子刘备已经抛弃了你，你能为他力战到现在，也已经足够了，你可愿意跟我去面见曹公？有我夏侯惇的推荐，再加上你的本事，曹公定会重用于你。”
张飞知道夏侯惇和自己一样是个粗人，能感受到他真心实意想让自己投降，也是真心实意想把自己推荐给曹操，但是到了现在张飞也只能一笑置之，“刘备不仅是是我的大哥，更是我的主公，所谓一臣不事二主，我岂可另投他人？若是如此的话，这天下人又会如何看待我张翼德！我张翼德岂可坐那不忠不义之人！夏侯涓就在柴桑城中，这辈子是我对不起她，便托付给你照看了。”
张飞说完之后，洒然一笑，便自刎而死。
一带豪杰张飞，陨落！
(本章完)